Creo que tengo una solución, no sé muy bien lo que necesitas pero.......

-Lo primero es /scoreboard players add @e[type=item] {Item:{id:"minecraft:diamond",Damage:0s} Prueba1 0

-Para detectar varias entidades por individual y que cada una tenga un Tnt minecart pues tienes que hacer un scoreboard que añada TODO el rato un punto a @r[type=item,score_Prueba1_min=0,score_Prueba1=0]

-Luego sumoneas un tnt_minecart a la entidad con 1 punto solamente (@e[type=item,score_Prueba1_min=1,score_Prueba1=1]).

En resumen:
-1º: /scoreboard players set @e[type=item] {Item:{id:"minecraft:diamond",Damage:0s} Prueba1 0
-2º: /scoreboard players add @r[type=item,score_Prueba1_min=0,score_Prueba1=0] Prueba1 1
-3º: /execute @e[type=item,score_Prueba1_min=1,score_Prueba1=1] ~ ~ ~ /summon minecart_tnt ~ ~ ~

El 1º y el 3º tienen que ser normales y el 2º iterativo
Espero haberte ayudado, aunque sea un poco tarde