-Pueden entrar con la misma ip porque el server usa bungeecord. Con eso puedes unir varios servidores usando la misma ip, si baneas a alguien de uno de ellos lo baneas de todos (no baneas a todos los jugadores XD).
-Si pones /lobby no tienes que volver a loguearte siempre que el server esté bien hecho. En minplay eso no ocurre primero porque no usa authme, login security... (/login) porque al ser un server premium eso no hace falta, si tu server es premium no uses el /login.
- Al entrar en un server dos jugadores a la vez no deberia hechar a ninguno, te imaginas que en por ejemplo hypixel con 5000 personas de media conectadas ocurriera eso... XD si ocurre es por... no se ¿un error en la config? ¿porque el server tiene muy pocos recursos (ram, memoria...)? tampoco se decirte por que a mi no me paso nunca.

He intentado explicartelo como he podido, yo no tengo ni tuve nunca una network (un server si) no spam porque ese server que he tenido ya no existe XD. Las networks son bastante mas complejas por ser varios servers unidos supongo que no habrá que controlar que servers estan online o cuales no, apareceran en el panel de control todos... no se.

Si acabas de empezar con esto te recomiendo que hables con personas que sepan llevar muy bien una network para evitar problemas
Por cierto ¿puedes pasar ip para ver como lo teneis montado? el server XD

Pero tienes el authme en todos los servidores? ponlo solo en el que hace de lobby