Puedes detectar los dos items con sus respectivos nombres como DataTag (o sin ellos en caso que el mapa sea limitado y se te hará mas sencillo), lo que le sigue sería que cuando detecte que haz sacado el item de este mismo cofre, este se borre, no hay forma de detectar cuando cierras un cofre si no es por un comparador detras, killercreeper55 tiene un tutorial parecido a esto.
Cuando detecte que el cofre no posee cualquiera de los dos items este se borra quedandote así con el que hayas agarrado.

seria para detectar el item

/testforblock x y z minecraft:chest 2 {Items:[{id:minecraft:stained_hardened_clay,Slot:12b,Count:1b,Damage:5s,tag:{display:{Name:"Si"}}}]}

es un bloque de arcilla verde llamado Si que esta en el slot 12 un slot a la izquierda del slot que queda en el centro del cofre, el comando lo dejo por si no sabes como detectar un item renombrado o en algun slot, solo puse eso como ejemplo para que lo modifiques a tus necesidades

Es justo lo que necesito para empezar con esto, muchas gracias!