Yo me tiré solucionando errored de esos de la consola 2 semanas 12 horas al día y lo arreglé te recomiendo que uses server bukkit y una IP hamachi es más práctico y puedes poner plugins hasta hartarte y si tu server usa un run por archivo de lotes de windows por MS-DOS (se escribe mayuscula no esque esté gritando son siglas)te recomiendo que mires el archivo de texto del run porque quizás la ruta está mal especificada o la memoria virtual de tu pc o java no puede con tanta velocidad de tu server y por  eso no puede leer las Libraries eso se puede arreglar aumentando al máximo la memoria virtual de tu pc o en el run de documento de texto por bloc de notas configurara la velocidad de Xincgc -Xmx1024M bajando el número aunque no irá muy rápido lo podrás ejecutar  o tambien puedes quitar las opciones avanzadas de java en el lanzador de minecraft recuerda que no puedes tener el minecraft ni el launcher abierto mientras ejecutas y se abre del todo el sserver.
Espero que te haya servido de ayuda y chao.