Esto no va en este foro, va en bloques de comandos

La verdad es que creo que no se puede, pero a lo mejor con el tiempo alguien averigua que se puede o Mojan agrega un comando para summonear mas de uno a la vez.

Si que se puede y es como dijo metasahdow, si spawneamos un Creeper (ej) que encima tenga un item con edad 6000 y encima de este otro Creeper, al spawnear el item desaparecera y el creeper de arriba caera, spawneando asi 2 Creepers.

El comando seria asi
/summon Creeper ~ ~ ~ {Riding:{id:Item,Item:{id:1},Age:6000,Riding:{id:Creeper}}}Para spawnear otro mob cambia donde pone Creeper y pones lo que quieras

Este comando se puede alargar tantas veces como quieras no tiene por que spawnear 2, Ej :
/summon Enderman ~ ~ ~ {Riding:{id:Item,Item:{id:1},Age:6000,Riding:{id:Enderman,Riding:{id:Item,Item:{id:1},Age:6000,Riding:{id:Enderman,Riding:{id:Item,Item:{id:1},Age:6000,Riding:{id:Enderman}}}}}}}Esto spawnea 4 endermans a la vez

Tambien se pueden spawnear distintos mobs, Ej:
/summon Creeper ~ ~ ~ {Riding:{id:Item,Item:{id:1},Age:6000,Riding:{id:Zombie,Riding:{id:Item,Item:{id:1},Age:6000,Riding:{id:Skeleton}}}}}Esto spawnea un Creeper, un Zombie y un Esqueleto a la vez
Asi lo vas modificando a tu gusto

Espero que te haya servido de ayuda