Podrías intentar hacer dos scoreboards, ambos dummy.
Uno sería el de la luz, y el otro, el de la oscuridad.
Scoreboards de LUZ y de OSCURIDAD
El jugador decide matar al boss de la luz, entonces se suma un punto al scoreboard de la oscuridad. Un testfor detecta que el jugador tiene un punto en el scoreboard de la oscuridad, y mediante un reloj de redstone de aplica Health Boost II constantemente.
El jugador decide matar al boss de la oscuridad, entonces se suma un punto al scoreboard de la luz. Un testfor detecta que el jugador tiene un punto en el scoreboard de la luz, y mediante un reloj de redstone (En lo posible un /fill clock) se le aplica Haste I y Speed I constantemente.
/scoreboard objectives add Luz dummy
/scoreboard objectives add Oscuridad dummy
Esos son para crear los scoreboards, luego, cuando spawnees los bosses, podrías hacer un mecanismo con tellraw en el cual elijas a que boss matar. (Te dejo uno simple pero es uno :P)
/tellraw @p ["",{"text":"¿A que boss vas a matar?","color":"gold","bold":true}]
/tellraw @p ["",{"text":"Matar al boss de la luz","color":"white","bold":true,"clickEvent":{"action":"run_command","value":"/scoreboard players set @p Oscuridad 1"},"hoverEvent":{"action":"show_text","value":{"text":"","extra":[{"text":"¿Matarás al boss de la luz?"}]}}}]
/tellraw @p ["",{"text":"Matar al boss de la oscuridad","color":"black","bold":true,"clickEvent":{"action":"run_command","value":"/scoreboard players set @p Luz 1"},"hoverEvent":{"action":"show_text","value":{"text":"","extra":[{"text":"¿Matarás al boss de la Oscuridad?"}]}}}]
El segundo y tercer tellraw, al ser clickeados, añadirán un punto al scoreboard de su contrario (Si matas al de la luz, se suma a la oscuridad, y viceversa)
Espero haberte ayudado
(Sobre lo de los cofres ni idea :P)