• 1)Supongo que no extendiste la clase JavaPlugin, en ese caso nada funcionará.
• 2) No sé si ese será todo el código de tu clase, pero veo supongo que no registraste los eventos en el onEnable.

Sobre lo de remplazarlo player a string supongo que sería algo utilizando valueOf, o algo así, no sé, repito, si no podemos ver la clase, el error log o algo así, no podemos hacer mucho por ti.

Como ya te ha dicho Alfomega, deberías revisar el código.

Por otro lado, si lo he entendido bien, el MOTD es el mensaje que aparece antes de entrar al servidor y este no puede ser modificado con el nombre del jugador dinámicamente, puesto que no ha entrado, como mucho con el de alguien que está dentro.

Realmente lo que ElCreeperHD pide, se puede hacer. En mi caso, lo que hago es guardar en config/mysql las IP's de los usuarios, y les asocio su nick, para que cuando hagan el "ServerListPing", y detecte una IP guardada, les ponga su nick.

Con esto, deberías entender como se hace;
@EventHandler
public void onServerListPing(ServerListPingEvent event) {

String ip = "" + event.getAddress();
String motd = "Bienvenid@ <player>";
        String defaultmotd = "Bienvenid@ al servidor";

try {
event.setMotd(motd.replace("<player>", getConfig().getString(ip)));

} catch (Exception e) {
event.setMotd(defaultmotd);
 }

}
PD: De modo, que si el usuario no ha entrado nunca, no es posible que aparezca su nick, o eso creo.
Saludos, Sargock