Hola, lo que necesitas para detectar items en un dropper es un testforblock, pero te daré un pequeño consejo que te servirá para esto y muchas cosas mas y que te hará la vida mucho mas fácil.
Lo primero que necesitas es crear el item que deseas detectar, puedes hacer lo que quieras, ponerle encantamientos o ponerle lo que se te ocurra de manera que sea totalmente imposible de conseguir a no ser que tu le des ese item al jugador, una vez lo tengas hecho tienes que colocarlo, en tu caso en el dropper.

Despues colocaras justo encima de el dropper un bloque de comandos en el que escribiras el siguiente comando:
/blockdata ~ ~-1 ~ {}

una vez puesto el comando le das una señal de redstone, con un bloque de redstone, palanca o lo que quieras, Luego de eso debería aparecer debajo de tu comando a la izquierda de una O los datos de el dropper, debes copiar solo lo que esta entre {}

Ahora que tienes los datos de tu dropper solo necesitas el comando que detectara ese item, el testforblock, tienes que poner el siguiente comando:
/testforblock 277 51 493 dropper 1
En mi caso estoy usando coordenadas especificas, que son las de el lugar exacto donde se encuentra el dropper en el que estoy testeando si se halla el item renombrado como "Key" en el centro del dropper, tu tendrás que colocar o bien las coordenadas de tu dropper o usar un execute a un armor stand o lo que quieras para que el detecte el item.
Una vez puesto ese comando solo tienes que pegar los datos que copiaste antes del bloque de comandos con el blockdata justo a la derecha de el testforblock como en la imagen.

espero que te sea de utilidad

esto te sirve casi para cualquier cosa similar a lo que pides así que si en el futuro tienes problemas otra vez con este tipo de cosas ya sabes que hacer ;D